W grze Happy Hawaiian Holiday ty i twoje dziewczyny odwiedzicie festiwal odbywający się na Hawajach. Będziesz musiał wybrać odpowiedni strój na wakacje dla każdej dziewczyny. Po nałożeniu makijażu na twarz wybranej dziewczyny i zrobieniu jej włosów, będziesz musiał rozpocząć wybieranie stroju spośród oferowanych do wyboru opcji ubioru. Aby dopasować swój strój, musisz wybrać buty, biżuterię i różne akcesoria. Następnie w grze Happy Hawaiian Holiday wybierzesz strój dla następnej dziewczyny.