W Mega Dressup Seasons Best musisz wybrać stroje dla dziewczynek na każdą porę roku. Wybrana dziewczyna będzie widoczna na ekranie przed tobą. Będziesz musiał nałożyć makijaż na jej twarz i zrobić jej włosy. Następnie będziesz mógł wybrać strój dla dziewczyny z proponowanych opcji ubioru. Pod nią można wybrać buty, biżuterię oraz różnego rodzaju dodatki.