Zostanie cheerleaderką jest marzeniem wszystkich uczennic, aw grze Highschool Cheerleader Dressup będziesz musiała pomóc bohaterce w wyborze do drużyny. Na początek zadbasz o wygląd naszej bohaterki. Za pomocą kosmetyków musisz pomóc jej nałożyć makijaż na twarz i ułożyć fryzurę. Następnie otwórz szafę. Przed tobą na ekranie będą widoczne różne stroje. Będziesz musiał wybrać ubrania i buty dla dziewczyny według własnego gustu w grze Highschool Cheerleader Dressup.